Atualmente no Flamengo, o técnico Jorginho repete os seus dias de seleção brasileira, mas com papéis invertidos. Se no período em que trabalhou como auxiliar de Dunga o ex-lateral exercia a função de fiel-escudeiro, no Rubro-Negro ele é o comandante e tem Aílton como braço direito.
A parceria começou há quase 30 anos, em 1985, quando os dois se conheceram atuando pelo próprio time da Gávea. Coincidentemente, eles marcaram seus primeiros gols como profissionais no mesmo jogo, contra a Portuguesa, no Campeonato Carioca. Na ocasião, o Flamengo goleou o time da Ilha do Governador por 5 a 0, com dois de Ailton e um de Jorginho.
Após o início de carreira, os amigos seguiram caminhos distintos. Jorginho foi para o Bayer Leverkusen-ALE em 1989, enquanto Ailton deixou a Gávea apenas em 1992, rumo ao Guarani. As trajetórias voltaram a se cruzar apenas no América, em 2006, quase 20 anos depois. Na época, o ex-lateral assumiu a sua primeira equipe como treinador auxiliado pelo companheiro dos gramados.
Desde então, os dois formam uma equipe muito parecida com a integrada pelo próprio Jorginho e por Dunga entre 2006 e 2010, na seleção brasileira. O período, inclusive, foi a única pausa recente na parceria. Depois disso, a dupla voltou a trabalhar no Goiás, no Figueirense e no Kashima Antlers-JAP. No Flamengo, como nas outras passagens, o ex-lateral vê Aílton exercer papel parecido com o seu durante a preparação e a disputa da Copa do Mundo da África do Sul.
Assim como Jorginho à época, Aílton tem muitas vezes o holofote virado para si. A amizade e o companheirismo entre os dois fazem com que o trabalho do ex-meia seja sempre destacado pelo comandante. Nos treinos, o seu papel é de verdadeiro braço direito do velho amigo.
Sem Jorginho, Ailton seguiu carreira solo no período em que o companheiro esteve na seleção. O sucesso, no entanto, não foi o mesmo. O ex-jogador percorreu sem grande alarde o comando de equipes menores do Rio de Janeiro, como o próprio América, Volta Redonda, Cabofriense, Resende e Duque de Caxias, até voltar a trabalhar com o parceiro em 2011, no Goiás.