Após longa novela, Ronaldinho Gaúcho escolheu defender o Flamengo no início de 2011 ao preço de 4 milhões de dólares. Após o sucesso nos primeiros meses, o jogador passou a ser contestado e acabou deixando o clube na metade de 2012, cobrando dívida milionária.
Eleito melhor jogador do mundo em 1994 por suas atuações no Barcelona e no tetra mundial da seleção brasileira, Romário foi a joia da coroa rubro-negra no ano de seu centenário. O craque, que custou 4,5 milhões de dólares ao Flamengo, chegou ao Rio e foi até a Gávea desfilando em carro aberto para uma multidão de torcedores do Mais Querido.
No ano de seu centenário, o Flamengo desembolsou 5 milhões de dólares para contar com o futebol de Edmundo, que estava no Palmeiras, e formar o “Melhor Ataque do Mundo”, com Sávio e Romário, que fracassaria naquele ano.
Apresentado em meados de 2006 ao lado do atacante Jajá, o goleiro Bruno teve seu passe avaliado em 5,2 milhões de dólares e foi adquirido por um grupo de investidores e repassado ao Flamengo.
Leandro chegou ao Flamengo em 1999 por empréstimo. Para sair do Sporting, de Portugal, o Rubro-Negro teve que despender US$ 5,5 milhões. Num time com Romário, o atacante não não chegou a ser protagonista, mas marcou gols importantes, além de grandes assistências para o baixinho, caindo na graça da torcida, que rapidamente o apelidou de Piu Piu.
Edilson Capetinha, como era conhecido, chegou ao Flamengo com honras de campeão mundial pelo Corinthians. Sua contratação foi milionária, à época, as cifras anunciadas pela mídia falava de algo em torno de US$ 6 milhões.Pelo Flamengo, conquistou a Copa dos Campeões em 2001 e Carioca 2001.
Petkovic foi a maior transferência da história do Flamengo em sua primeira passagem pelo clube, em 2000, graças a uma parceria com a ISL. Foram quase US$ 7 milhões gastos para tirar o sérvio do Venezia, da Itália. Na Gávea, tornou-se ídolo, tendo como principal momento pelo clube o gol aos 43 min do 2°tempo que deu o tricampeonato carioca em cima do Vasco. Além do título Brasileiro de 2009, em sua última passagem pelo clube.
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