O Flamengo entra em campo pela primeira vez em 2019 para enfrentar o Ajax, da Holanda, em duelo válido pela Florida Cup, torneio amistoso de pré-temporada. E as duas equipes se encararam apenas uma vez em toda a história, também em uma competição amistosa. Entre 1975 e 2009, a equipe holandesa organizava um torneio quadrangular em seu estádio, a Amsterdan Arena, e em 1988 o Flamengo foi um dos convidados, graças à conquista da Copa União de 1987, equivalente ao título nacional daquele ano.
E aos 19 minutos do primeiro tempo, o atacante Rafael Carioca marcou aquele que seria o único gol do duelo, após passe de Zinho. Além das duas equipes, Benfica, de Portugal, e Sampdoria, da Itália, também participaram do quadrangular. A equipe italiana se sagrou campeã no saldo de gols sobre os brasileiros, e o Flamengo ainda venceu os portugueses, pelo placar de 2 a 0.
A escalação do Rubro-Negro que entrou em campo naquele 5 de agosto de 1988, para enfrentar o Ajax, tinha: Zé Carlos, Jorginho, Leandro, Edinho e Leonardo; Andrade, Delacir e Luvanor; Renato Carioca (Alcindo), Bebeto e Zinho. Técnico: Candinho.
O time holandês entrou em campo com: Stanley Menzo; Danny Blind, Arnold Scholten, Peter Larsson e Mark Verkuyl; Jan Wouters, Aron Winter e Arnold Mühren (Wim Jonk); John van’t Schip, Ron Willems e Bryan Roy (Richard Witschge). Técnico: Kurt Linder.
