No Flamengo desde 2016, quando veio do Fenerbahce, da Turquia, Diego Ribas teve seu contrato renovado por mais 18 meses, e permanecerá na Gávea até 2021. Aos 33 anos de idade, o camisa 10 é um dos pilares da equipe e respondeu sobre a possibilidade de pendurar as chuteiras vestindo o Manto Sagrado:
— Eu acredito que é uma possibilidade, sem dúvidas, mas, sinceramente, me sinto bem e privilegiado fisicamente. Me cuido muito e vou me cuidar ainda mais nesse ano. Quando meu corpo não conseguir mais acompanhar minha vontade e competitividade, eu vejo se chegou no mento. Por enquanto está correspondendo. Não penso nisso por enquanto.
Nesta janela de transferências, Diego chegou a receber proposta para atuar no Orlando City, dos Estados Unidos, por três anos. Porém, a vontade do jogador em conquistar algo grande pelo Fla pesou para o “fico”. A renovação faz com que o Flamengo seja o clube que o meia mais defendeu em toda sua carreira futebolística.