O Flamengo ganhou outra forma de jogo desde a chegada do técnico Jorge Jesus ao comando da comissão técnica, em junho de 2019. Com o treinador português, a equipe Rubro-Negra foi moldada ao estilo tático de Jesus, com características marcantes como a intensidade durante os 90 minutos de partida e a postura ofensiva do plantel contra o adversário. Em entrevista ao Expediente Futebol, o ex-jogador brasileiro Guilherme Siqueira, que trabalhou com Jesus no Benfica, destacou a evolução do Flamengo com o treinador.
— Jorge Jesus recuperou fisicamente a equipe do Flamengo de uma forma assustadora, Arrascaeta consegue fazer os 90 minutos sem problema algum, Everton Ribeiro (também). Bruno Henrique está num nível físico que ele joga em qualquer clube da Europa hoje, o próprio Gabigol, se voltar para a Europa, vai voltar muito mais maduro. O Jorge tem essa fama de potencializar jogadores. É um treinador perfeito.
Uma das grandes prioridades do Flamengo é a renovação de contrato com Jorge Jesus. Sobre isto, Guilherme Siqueira acredita que o treinador português continue no clube Rubro-Negro.
— Uma coisa que ele tem é gratidão. A perspectiva é de que ele fique. A minha visão, de um cara que trabalhou com ele e o conhece bem, é que ele termine a temporada aqui. Acredito que não deixe um projeto tão ambicioso. Na minha opinião, a tendência é que ele termine a temporada.
Desde que chegou ao Flamengo, Jorge Jesus já conquistou cinco títulos, em menos de um ano de trabalho. Em 2019, a equipe Rubro-Negra levantou as taças da Taça Libertadores da América e Campeonato Brasileiro, com Jorge Jesus no comando. Nesta temporada, o plantel carioca já conquistou três títulos em apenas três meses de trabalho, Supercopa do Brasil, Taça Guanabara e Recopa Sul-Americana.
