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O Flamengo veio retomando sua força no cenário do futebol brasileiro aos poucos. Com uma boa gestão financeira e com ‘sede’ de títulos, o Mais Querido buscou reforçar seu elenco em 2019. Em meio a isso, jogadores como Gabriel Barbosa, Rafinha, Filipe Luís e Arrascaeta foram contratados. Na época, o Rubro-Negro chegou a demonstrar interesse por Dedé, zagueiro do Cruzeiro. Entretanto, segundo o Uol, o clube mineiro prometeu aos representantes do jogador uma quantia superior a R$ 2 milhões para que ele recusasse a proposta do Fla.
Os empresários de Dedé deveriam faturar exatos R$ 2,210 milhões pela última renovação do atleta com o Cruzeiro devido ao acordo feito com a diretoria do time de Minas Gerais. No entanto, a grande dívida deixada pela gestão de Wagner Pires de Sá e Itair Machado fez com que os agentes do zagueiro não recebessem todo o montante que havia sido prometido como adicional.
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Recentemente, durante algumas entrevistas, Dedé deixou claro que, na ocasião, gostaria de ter aceitado a proposta do Flamengo. À ESPN, o zagueiro disse que sondagem do Rubro-Negro mexeu muito com ele, mas que ele preferiu respeitar o Cruzeiro, clube cujo seu vínculo vai até 31 de dezembro de 2021. Além disso, pouco antes das investidas do Mais Querido por ele, o clube mineiro havia perdido um dos jogadores mais importantes de seu elenco: Arrascaeta. O uruguaio chegou no clube carioca em janeiro de 2019 em meio à divergências com a equipe celeste.
