A última derrota ocorreu em dezembro de 2020, por 5 a 3, para o Racing, pela Libertadores
Neste domingo (20), o Flamengo voltou a sentir o gosto amargo de ser superado nos pênaltis. Algo que não ocorria desde a derrota para o Racing, no Maracanã, em dezembro de 2020, pela Libertadores da América. Naquela ocasião, o time era comandado por Rogério Ceni e Willian Arão foi o responsável por errar a última cobrança. Já na Supercopa do Brasil, Vitinho foi o nome da vez.
Conforme mencionado, o Rubro-Negro ainda era comandado por Rogério Ceni quando foi eliminado da Libertadores pelo Racing, em dezembro de 2020, após ser derrotado por 5 a 3 nas disputas de pênaltis. Arão, autor do gol de empate no tempo regulamentar, foi quem desperdiçou a última batida.
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Naquela ocasião, Filipe Luís foi responsável por abrir as cobranças para o Flamengo. Gerson aproveitou na sequência e Pedro manteve o desempenho. Willian Arão, no entanto, desperdiçou e viu Fabrício Domínguez acertar para o Racing, eliminando o Flamengo da competição continental.
Lázaro iniciou as cobranças para o Flamengo neste domingo (20). Vitinho aproveitou a segunda batida e foi acompanhado por: Diego Ribas, David Luiz, Gabigol, João Gomes e Léo Pereira. Fabrício Bruno, Hugo Souza, Arão e o camisa 11 desperdiçaram as chances de fechar a partida.