A temporada de 2023 do Flamengo está cada vez mais próxima de ficar marcada negativamente na história do clube. Com a entrada de Landim na presidência, o Mais Querido conquistou pelo menos um título por ano desde 2019. No entanto, após não levantar a taça da Copa do Brasil, o Rubro-Negro pode chegar à uma marca nada favorável.
Isso porque, o Flamengo pode ficar sem conquistar um título pela primeira vez desde a temporada de 2019, ano que Rodolfo Landim assumiu a presidência do clube. No ano em questão, o Mais Querido levantou o Campeonato Carioca, o Brasileirão e a Libertadores, com Jorge Jesus no comando da equipe.
Já em 2020, o Flamengo levantou as seguintes taças: Supercopa do Brasil, Campeonato Carioca, Recopa Sul-Americana e Brasileirão. Em 2021, o Mais Querido continuou conquistando títulos e ergueu os troféus da Supercopa e do Carioca.
Três anos depois de vencer a Libertadores, o Flamengo voltou a conquistar a Glória Eterna diante do Athletico-PR, em 2022, sob o comando do técnico Dorival Júnior. Além da competição internacional, o Mais Querido ergueu o título da Copa do Brasil, contra o Corinthians, no Maracanã. Portanto, o Rubro-Negro levantou 11 troféus desde a temporada de 2019.
Na atual temporada, o Flamengo teve dois treinadores: Vítor Pereira e Jorge Sampaoli. Com o português, o Mais Querido perdeu o Carioca, o Mundial de Clubes, a Supercopa do Brasil e a Recopa Sul-Americana. Já com o argentino, o Rubro-Negro foi eliminado nas oitavas de final da Libertadores e ficou com o vice-campeonato da Copa do Brasil.
Por conta dos resultados negativos à frente do Flamengo, Jorge Sampaoli não permanecerá como técnico do clube. A diretoria rubro-negra irá comunicar o desligamento do treinador nas próximas horas, tendo Tite como alvo principal para a próxima temporada. O brasileiro, no entanto, não tem nem um acordo encaminhado com o Mais Querido.