O Flamengo tentou a contratação de Oscar na temporada de 2022. No entanto, o Shanghai Port (CHI), clube do jogador, não aprovou as condições do negócio e prejudicou a chegada do meia ao Mais Querido. Em entrevista ao GE, o brasileiro relembrou a negociação e ressaltou o carinho dos torcedores rubro-negros.
— Com o Flamengo as coisas acontecem muito alvoroço. Não sei se atrapalhou, desde o começo sabíamos que seria bem difícil o Shanghai me deixar ficar em algum time. Tinha o risco de me machucar, todos os contra que eles falavam e que eu sempre respeitei. Essa parte de mídia no Brasil mudou muito desde a minha época, é algo realmente muito forte -, destacou, antes de concluir:
— Eu não esperava esse carinho enorme que recebi. Até hoje, por onde eu vou qualquer flamenguista que me vê fala: “Vem para o Flamengo”. Aqui na China também tem flamenguista. E aonde eu ia no Brasil era até engraçado. Foi positivo, foi legal. Mesmo sem ter jogado, mesmo só com especulação, os torcedores sempre deram bastante carinho, disseram que eu seria bem-vindo, e essa foi a parte legal de todo alvoroço -, finalizou.
Por conta da COVID-19, Oscar retornou ao Brasil. O atleta entrou em contato com o Shanghai Port para conseguir uma liberação com objetivo de treinar e jogar em algum clube do futebol brasileiro. Na ocasião, o time chinês concordou com os termos, mas de última hora não permitiu o empréstimo ao Flamengo. À época, o Rubro-Negro e o jogador tinham acerto encaminhado, mas a negativa dos chineses prejudicaram a contratação do Mais Querido.
Por conta da negação dos chineses, o Flamengo ‘virou a página’ e focou as atenções em De La Cruz, do River Plate (ARG). O uruguaio se tornou o principal alvo do Mais Querido e tem grandes chances de jogar no Rubro-Negro em 2024, já que relatou a alguns companheiros próximos o desejo de se transferir para o Clube da Gávea. Após o término do Brasileirão, a diretoria carioca pretende intensificar as tratativas para ter o meia no elenco.