Apesar de ainda ter importantes compromissos na temporada, o Flamengo já mira alguns passos em 2019. Um deles é a disputa da Flórida Cup, tradicional torneio de pré-temporada, disputado nos Estados Unidos. O evento, porém, não conta apenas com o futebol como atração. Não a toa, o jamaicano Ky-Mani Marley, filho de Bob Marley, fará show no intervalo da partida entre Flamengo e Ajax.
O duelo entre o Rubro-Negro e a equipe holandesa está marcado para o dia 10 de janeiro, com bola rolando a partir das 22h, no horário de Brasília. A própria organização do torneio confirmou a participação do músico. Além dele, Ivete Sangalo é outra atração musical confirmada para se apresentar durante a competição. Essa, por sua vez, fará exibição antes da partida entre Flamengo e Eintracht Frankfurt., da Alemanha, no dia 12.
Apesar do acordo para participação do clube da Gávea na Flórida Cup estar selado, há a possibilidade de que o Fla não vá ao torneio. Isso porque, sem estar garantido na fase de grupos da Libertadores, caso o Rubro-Negro vá à disputa da fase prévia da competição continental, a ida ao campeonato de pré-temporada será cancelada.