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O ex-jogador de futebol, Guilherme Siqueira atualmente é agente do lateral esquerdo do Flamengo, Filipe Luís. O ex-futebolista atuava na mesma posição de seu agenciado em sua época de atleta e, coincidentemente, já foi treinado por Jorge Jesus, no Benfica. Em entrevista à ESPN, Siqueira falou sobre sua relação de gratidão por Mister e sobre como a chegada dele mudou o futebol brasileiro.
— É engraçado porque eu trabalhei com o Jorge Jesus no Benfica. O Jorge Jesus foi um treinador único na minha vida. Tenho um carinho enorme e um agradecimento fora do normal -, disse antes de prosseguir:
— Ele trouxe profissionalismo, ele trouxe pontualidade, trouxe caráter, trouxe ambição, trouxe ali persistência. Acho que a gente precisava disso aqui. Nós temos um celeiro fora do normal. O futebol brasileiro, sem dúvidas alguma, é o futebol com maior número de talentos do mundo. E a gente precisa de treinadores assim. Dedicados, esforçados, inteligentes, que tentam sempre tirar o máximo de cada atleta. Acho que foi o que Jesus fez quando chegou no Flamengo e que vem demonstrando jogo a jogo -, finalizou.
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Guilherme foi jogador do Atlético de Madrid, em 2014. Na época, Filipe havia acabado de ir para o Chelsea. No entanto, os dois são amigos desde o início de suas carreiras, em Florianópolis. Quando Filipe retornou para o Atlético, em 2015, acabou reduzindo o espaço para Guilherme, que tempos depois teve seu contrato rescindido.
Com 32 anos, as dores no tornozelo o impediram de seguir atuando dentro das quatro linhas por mais alguns anos. Em 2018, ele acabou anunciando sua precoce aposentadoria dentro dos gramados. Porém, fora deles, Siqueira segue ativo e agenciando a carreira do amigo e também lateral-esquerdo, Filipe Luís.