O ano de 2019 foi desafiador para o jogador Willian Arão. Criticado no início da temporada, o volante do Flamengo se transformou em um dos nomes de confiança da equipe Rubro-Negra no setor defensivo. Com a chegada do técnico Jorge Jesus ao comando da comissão técnica, o camisa 5 do Mais Querido mostrou uma rápida evolução tática e conquistou o treinador português, que preferiu apostar em Arão do que Cuéllar, que disputava posição na época.
Em entrevista ao Expediente Futebol, o ex-jogador Guilherme Siqueira, que foi treinado por Jorge Jesus quando atuou pelo Benfica, revelou que o treinador português viu Willian Arão à frente de Cuéllar pela altura.
— Ele me falou: olha, eu tenho um volante, que é o Arão, que me dá o cabeceio, saída de bola. O Cuéllar me dá saída de bola, mas não me dá o cabeceio e, como eu não tenho uma zaga muito alta, vou perder muito a primeira e a segunda bola. As coisas acontecem com uma naturalidade, mas o Arão fez com que ninguém lembrasse do Cuéllar.
Além disso, o brasileiro, que jogava como lateral-esquerdo, também destacou a forma de trabalho de Jorge Jesus, e relembrou a época em que trabalhou com o treinador.
— O Jesus pega muito rápido a dinâmica da equipe. Ele quer que a equipe que trabalhe de forma agressiva durante 90 minutos, o placar é de menos. É perfeccionista. Na minha primeira semana no Benfica, tive que mudar toda minha maneira de jogar, ele não deixe que o atleta se acomode
Assim como foi vitorioso na temporada passada pelo Flamengo, Willian Arão também começou o ano de 2020 acumulando taças para o seu currículo. Em menos de um mês, o camisa 5 da equipe Rubro-Negra já conquistou três títulos, Supercopa do Brasil, Taça Guanabara e Recopa Sul-Americana. No início da temporada, o jogador renovou o seu vínculo contratual com o Mais Querido para até dezembro de 2023.
