Em 2019, o Flamengo fez uma temporada vitoriosa e digna de um campeão. O Rubro-Negro começou a temporada contratando jogadores de nível europeu para criar um time vencedor. Neste ano, não foi diferente. Para manter o nível de melhor elenco do Brasil, o Mais Querido foi atrás de atletas com nome no mercado, como Michael, Gustavo Henrique, Léo Pereira e Pedro Rocha. Entretanto, as contratações não estão saindo como esperado, visto que não estão rendendo como deveriam. Ao todo, eles representam uma dívida ainda a ser paga de R$ 44 milhões.
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O último balancete do Flamengo, fechado em setembro, registrou um total de R$ 240 milhões em contratações para serem quitadas, entre direitos econômicos, comissões e luvas. Em uma grande parte desses valores, em torno de R$ 130 milhões, está a quitação de atletas como Gabigol e Gerson, ídolos da torcida e com desempenho comprovado em campo, visto que foram peças fundamentas para a conquistas dos títulos de 2019 e 2020.
Entretanto, existe uma conta significativa por jogadores que estão sendo contestados pela torcida. Léo Pereira, Michael, Gustavo Henrique e Pedro Rocha geram um custo total de R$ 71 milhões. Desse valor, ainda restam R$ 44 milhões. A maior parte é referente a Michael, ex-atleta do Goiás e que foi eleito a Revelação de 2019. Por ele, são R$ 25 milhões. Além disso, Léo Pereira vem em seguida, com R$ 18,5 milhões.
O Flamengo renegociou com Goiás e Athletico-PR para os pagamentos serem quitados no ano de 2021. O ajuste aconteceu por conta das perdas de receita da pandemia do coronavírus. Vale lembrar que há ainda uma parte da comissão de Pedro Rocha. Contudo, a transação de Gustavo Henrique já foi quitada. A informação é de que a avaliação de parte da cúpula do clube é de que as contratações não valeram a pena pelos montantes pagos.